Sinh tổng hợp Emetine

Đề xuất sinh tổng hợp emetine

Sinh tổng hợp cephaeline và emetine đến từ hai con đường sinh tổng hợp chính: sinh tổng hợp Dopamine từ L-tyrosine và sinh tổng hợp secologanin từ geranyl diphosphate. Sinh tổng hợp bắt đầu từ phản ứng giữa dopamine và secologanin tạo thành N-deacetylisoipecoside (dạng S) và N-deacetylipecoside (dạng R). Dạng S sau đó trải qua phản ứng kiểu hình ảnh Pictet- Spengler, sau đó là một loạt các phản ứng methyl hóa và loại bỏ glucose, với O-methyltransferase và glycosidase, để tạo thành proroine. Proemetine sau đó phản ứng với một phân tử dopamine khác để tạo thành 7'-O-demethylcephaeline. Các sản phẩm cuối cùng sau đó được sản xuất với 7'-O-methyl hóa để tạo ra cephaeline và 6'-O-methyl hóa liên tiếp để tạo ra emetine.[7][8]